ethyl 2-diazo-3-ethyl-3-hydroxypentanoate | 1290044-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-ethyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-ethyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 1290044-69-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: BEGSMKZDIIHMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-ethyl-3-hydroxypentanoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₉H₁₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮化合物与亚硝酸叔丁酯之间的分子间 [5 + 1]-环加成反应生成 1,2,3-三嗪 1-氧化物及其进一步转化为异恶唑

  摘要：

  1,2,3-三嗪 1-氧化物是通过亚硝酸叔丁酯与乙烯基重氮化合物的邻位位置的亚硝酰基加成而形成的。这种转化是正式的分子间 [5 + 1] 环加成，在温和的条件下发生，具有高官能团耐受性和区域选择性，可用于后期功能化。在回流的氯苯温度下加热时，这些三嗪-N-氧化物经历二氮挤压以非常高的产率形成异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02352
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-ethyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed coupling of β-hydroxy α-diazocarbonyl compounds with aryl iodides: a migratory insertion/β-hydroxy elimination sequence

  摘要：

  描述了β-羟基α-二氮羰基化合物与芳基卤化物的耦合反应，该反应通过Pd催化的迁移插入/β-OH消除序列进行。此反应提供了一条合成四取代烯烃的新途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc05523a

文献信息

• Pd-catalyzed coupling of β-hydroxy α-diazocarbonyl compounds with aryl iodides: a migratory insertion/β-hydroxy elimination sequence
  作者：Lei Zhou、Yizhou Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c0cc05523a

  日期：——

  The coupling of β-hydroxy α-diazocarbonyl compounds with aryl halides is described, which proceeds through a Pd-catalyzed migratory insertion/β-OH elimination sequence. This reaction provides a new route to the synthesis of tetrasubstituted olefins.

  描述了β-羟基α-二氮羰基化合物与芳基卤化物的耦合反应，该反应通过Pd催化的迁移插入/β-OH消除序列进行。此反应提供了一条合成四取代烯烃的新途径。
• Lewis Acid Mediated Conjugate Addition of Isocyanides to β-Hydroxy-α-diazo Carbonyls: Synthesis of β-Carboxamido-α-diazo Carbonyl Compounds
  作者：Yong-Xin Liang、Jie Wang、Xue-Cen Xu、Yue Gong、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04050

  日期：2023.1.13

  A Lewis acid mediated conjugate addition of isocyanides to β-hydroxy-α-diazo carbonyls has been developed for the first time. The reaction realizes the efficient construction of quaternary carbon centers and provides a novel and efficient strategy for the synthesis of β-carboxamido-α-diazo carbonyls that would be otherwise difficult to form in a single step. Further applications, including synthesis

  首次开发了路易斯酸介导的异氰化物与 β-羟基-α-重氮羰基的共轭加成反应。该反应实现了季碳中心的高效构建，为难以一步合成的β-甲酰氨基-α-重氮羰基化合物提供了一种新颖高效的合成策略。进一步的应用，包括亚甲基环己烷、螺-β-内酰胺和氮桥三环 β-内酰胺的合成，证明了偶联反应的巨大潜力。
• Intermolecular [5 + 1]-Cycloaddition between Vinyl Diazo Compounds and <i>tert</i>-Butyl Nitrite to 1,2,3-Triazine 1-Oxides and Their Further Transformation to Isoxazoles
  作者：Luca De Angelis、Haifeng Zheng、Matthew T. Perz、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02352

  日期：2021.8.20

  1,2,3-Triazine 1-oxides are formed by nitrosyl addition from tert-butyl nitrite to the vinylogous position of vinyl diazo compounds. This transformation, which is a formal intermolecular [5 + 1] cycloaddition, occurs under mild conditions, with high functional group tolerance and regioselectivity, and can be employed for late-stage functionalization. Upon heating at refluxing chlorobenzene temperature

  1,2,3-三嗪 1-氧化物是通过亚硝酸叔丁酯与乙烯基重氮化合物的邻位位置的亚硝酰基加成而形成的。这种转化是正式的分子间 [5 + 1] 环加成，在温和的条件下发生，具有高官能团耐受性和区域选择性，可用于后期功能化。在回流的氯苯温度下加热时，这些三嗪-N-氧化物经历二氮挤压以非常高的产率形成异恶唑。
• Synthesis of 1,2,3-Triazine Derivatives by Deoxygenation of 1,2,3-Triazine 1-Oxides
  作者：Gildardo Rivera、Luca De Angelis、Ammar Al-Sayyed、Soumen Biswas、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02484

  日期：2022.9.16

  A convenient, efficient, and inexpensive method has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazine derivatives via deoxygenation of 1,2,3-triazine 1-oxide using trialkyl phosphites. Triethyl phosphite is more reactive than trimethyl phosphite, and both phosphites form their corresponding phosphates in these reactions. This procedure provides a range of aromatic and aliphatic substituted 1,2,3-

  已经开发了一种方便、有效且廉价的方法，用于通过使用亚磷酸三烷基酯对 1,2,3-三嗪 1-氧化物进行脱氧来合成 1,2,3-三嗪衍生物。亚磷酸三乙酯比亚磷酸三甲酯更具反应性，并且两种亚磷酸酯在这些反应中形成它们相应的磷酸酯。该程序以高收率干净地提供了一系列芳香族和脂肪族取代的 1,2,3-triazine-4-carboxylate 衍生物。在 5 位具有脂肪族取代基的 1,2,3-三嗪-4-羧酸盐 1-氧化物的脱氧过程中，还获得了作为次要产物的意外 1,2,4-三嗪衍生物。