3-乙基-1-苯基-戊-3-烯-1-酮 | 36235-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基-1-苯基-戊-3-烯-1-酮
• 英文名称: 3-Aethyl-1-phenyl-pent-3-en-1-on
• 英文别名: 3-ethyl-1-phenyl-pent-3-en-1-one；β-Aethyl-β-aethyliden-propiophenon；3-ethyl-1-phenylpent-3-en-1-one
• CAS: 36235-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GHKXLFIRIDRCLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.98513 g/cm3(Temp: 19.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1-苯基-戊-3-烯-1-酮 在 乙醇 、 sodium aceto-acetate 作用下， 生成 5,5-diethyl-3-phenyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Farrow; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-乙基-1-苯基-戊-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Farrow; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extension de la reaction de Wittig: Condensation “d'ylures enolates” sur les cetones aliphatiques
  作者：C. Broquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93522-7

  日期：1973.1

  the reaction of HMPT-Li with the benzoylmethylenetriphenylphosphorane Ph3PCHCOPh reacts with aliphatic ketones, in contrast to its precursor. This condensation makes it possible to prepare β,γ-unsaturated ketones, of type RCHC(R′)CH2COPh, instead of the α,β isomer usually obtained in a Wittig reaction.

  HMPT-Li与苯甲酰基亚甲基三苯基膦烷Ph 3PphenylCHCOPh反应制得的烯醇盐内酯Ph 3 P + C - C（Ph）O - Li +与脂族酮反应，与其前体相反。该缩合使得能够制备β，γ不饱和酮，型RCHC（R'）CH的2 COPh，代替α，β在维蒂希反应通常同分异构体而获得。
• Acylation of Alkenes with the Aid of AlCl₃ and 2,6-Dibromopyridine
  作者：Shinya Tanaka、Tsukasa Kunisawa、Yuji Yoshii、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02688

  日期：2019.11.1

  Friedel-Crafts-type acylation of alkenes with acyl chlorides has been successfully conducted with a wide substrate scope by the combined use of AlCl3 and 2,6-dibromopyridine. Trisubstituted alkenes afford allylketones or vinylketones depending on the presence or absence of hydrogen atom(s) at the beta-position to the acylation site, while monosubstituted alkenes exclusively afford vinylketones.