Acetic acid (1S,2R)-2-bromo-2-cyclohexyl-1-methyl-ethyl ester | 145950-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R)-2-bromo-2-cyclohexyl-1-methyl-ethyl ester
• CAS: 145950-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: WWLGDVBDBHRSKO-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-1-cyclohexylpropane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 乙酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-bromo-2-cyclohexyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6