(E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(methylthiomethoxy)but-3-en-2-one | 1268389-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(methylthiomethoxy)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(methylsulfanylmethoxy)but-3-en-2-one
• CAS: 1268389-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: FYHAMYHGCVBEMB-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((methylthio)methoxy)acetaldehyde 、 4-乙炔基苯甲醚 在 [Rh(dppe)]ClO₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(methylthiomethoxy)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-Substituted Alkyl Aldehydes for Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Utility of Methylthiomethyl Ethers

  摘要：

  Combining a-methylthiomethyl (MTM) ether substituted aldehydes and 1-alkynes in the presence of [Rh(dppe)]CIO(4) results in efficient intermolecular alkyne hydroacylation to deliver alpha-O-MTM-substituted enone products. The product MTM ethers can be converted to the free hydroxyl group either in situ, by the addition of water to the completed reaction, or in a separate operation, by the action of silver nitrate.

  DOI：

  10.1021/ol1030662