4-(3-溴-4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 | 46719-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-溴-4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 46719-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: HBEJKNAORALJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴-4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-isopropyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯邻二氮杂壬酮作为一种新的婴儿利什曼原虫抑制剂的鉴定。

  摘要：

  利什曼病是由20多种不同的利什曼原虫物种引起的被忽视的寄生虫病。当前的治疗通常依赖于五价锑的苛刻方案，例如司他葡糖酸钠，而最近的药物还具有其他缺点，例如稳定性低和治疗失败迅速出现。此外，药物的有效性根据感染的利什曼原虫种类而变化，因此迫切需要新的有效的抗利什曼病药物。内部化合物库的筛选确定了六氢酞嗪酮NPD-2942是低微摩尔分子，对婴儿乳杆菌的pIC50为5.8，对人MRC-5成纤维细胞的细胞毒性的pIC50为4.6。为了得出构效关系，我们修饰了六氢酞嗪酮支架的环己基环和1,2，尝试使用3-三唑代替吡唑环。最终，尽管也记录了对MRC-5细胞的某些细胞毒性（pIC50 = 5.1），但2,3-吡唑取代的六氢酞嗪酮NPD-1289被确定为该系列中最有效的类似物，pIC50为6.3。用1,2,3-三唑取代未取代的2,3-吡唑会导致化合物的抗leishmanial活性较低。当前的支架是优化新型抗利什曼病毒药物的有价值的新起点。用1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900538
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-溴苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-(3-溴-4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  苯邻二氮杂壬酮作为一种新的婴儿利什曼原虫抑制剂的鉴定。

  摘要：

  利什曼病是由20多种不同的利什曼原虫物种引起的被忽视的寄生虫病。当前的治疗通常依赖于五价锑的苛刻方案，例如司他葡糖酸钠，而最近的药物还具有其他缺点，例如稳定性低和治疗失败迅速出现。此外，药物的有效性根据感染的利什曼原虫种类而变化，因此迫切需要新的有效的抗利什曼病药物。内部化合物库的筛选确定了六氢酞嗪酮NPD-2942是低微摩尔分子，对婴儿乳杆菌的pIC50为5.8，对人MRC-5成纤维细胞的细胞毒性的pIC50为4.6。为了得出构效关系，我们修饰了六氢酞嗪酮支架的环己基环和1,2，尝试使用3-三唑代替吡唑环。最终，尽管也记录了对MRC-5细胞的某些细胞毒性（pIC50 = 5.1），但2,3-吡唑取代的六氢酞嗪酮NPD-1289被确定为该系列中最有效的类似物，pIC50为6.3。用1,2,3-三唑取代未取代的2,3-吡唑会导致化合物的抗leishmanial活性较低。当前的支架是优化新型抗利什曼病毒药物的有价值的新起点。用1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900538

文献信息

• Structure‐Activity Relationship of Phenylpyrazolones against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Maarten Sijm、Geert Jan Sterk、Guy Caljon、Louis Maes、Iwan J. P. Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1002/cmdc.202000136

  日期：2020.7.20

  affects around 8 million people. Previously, 2‐isopropyl‐5‐(4‐methoxy‐3‐(pyridin‐3‐yl)phenyl)‐4,4‐dimethyl‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one (NPD‐0227) was discovered to be a sub‐micromolar inhibitor (pIC50=6.4) of T. cruzi . So far, SAR investigations of this scaffold have focused on the alkoxy substituent, the pyrazolone nitrogen substituent and the aromatic substituent of the core phenylpyrazolone. In

  恰加斯病是一种被忽视的寄生虫病，由寄生原生动物克氏锥虫引起，目前影响约 800 万人。此前，2-异丙基-5-(4-甲氧基-3-(吡啶-3-基)苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮 (NPD-0227)被发现是T. cruzi的亚微摩尔抑制剂 (pIC 50 =6.4) 。到目前为止，该支架的SAR研究主要集中在核心苯基吡唑啉酮的烷氧基取代基、吡唑啉酮氮取代基和芳香族取代基上。在这项研究中，描述了苯基二氢吡唑啉酮支架的修饰。通过在苯基核心上安装不同的取代基、修饰偕二甲基以及安装二氢吡唑啉酮基团的各种生物等排体来引入变化。NPD-0227 的抗克氏锥虫活性无法超越，因为最有效的化合物的 pIC 50值约为 6.3。然而，获得了这种有趣支架的有价值的附加 SAR 数据，并且数据表明支架跳跃是可行的，因为吡唑啉酮部分可以被恶唑或恶二唑取代，而活性损失最小。
• Pillay, M. Krishna; Banumathi, K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1601 - 1614
  作者：Pillay, M. Krishna、Banumathi, K.

  DOI：——

  日期：——
• The Friedel and Crafts Reaction in Qualitative Organic Chemistry. I. Aroyl Propionic Acids of Aromatic Ethers
  作者：John D. Reinheimer、John C. Smith

  DOI：10.1021/jo50011a017

  日期：1952.11
• EL-KHAMRY ABDEL MOMEN A.; SHABAN MOHAMED E.; HABASHY MOHAMED M., REV. ROUM. CHIN., 31,(1986) N 4, 387-392
  作者：EL-KHAMRY ABDEL MOMEN A.、 SHABAN MOHAMED E.、 HABASHY MOHAMED M.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KHAMRY, ABDEL MOMEN A.;SHABAN, MOHAMED E.;HABASHY, MOHAMED M., EGYPT. J. CHEM., 29,(1988) N 4, C. 443-452
  作者：EL-KHAMRY, ABDEL MOMEN A.、SHABAN, MOHAMED E.、HABASHY, MOHAMED M.

  DOI：——

  日期：——