5,6,7,7a-tetrahydro-3,7,7-trimethylinden-4(2H)-one | 91763-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,7a-tetrahydro-3,7,7-trimethylinden-4(2H)-one
• 英文别名: 3,7,7-trimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one；1,4,4-Trimethyl-perhydrinden-(1,8)-on-(7)；3,7,7-trimethyl-2,5,6,7a-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 91763-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: CWHMUOMPMWNESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,7a-tetrahydro-3,7,7-trimethylinden-4(2H)-one 在 镍 氢气 作用下， 生成 1.4.4-Trimethyl-perhydrindanon-(7)
  参考文献：
  名称：

  Wiemann,J.; Weisbuch,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 257, p. 1486 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,9-dimethyldeca-1,8-dien-3-yn-5-ol 在 [Ph₃SiO]₃VO 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到5,6,7,7a-tetrahydro-3,7,7-trimethylinden-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧钒催化的羟基烯的多米诺骨牌反应用于构建类羊绒气味剂

  摘要：

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。

  DOI：

  10.1039/d0ob01731k

文献信息

• A Conia‐Ene‐Type Cyclization under Basic Conditions Enables an Efficient Synthesis of (−)‐Lycoposerramine R
  作者：Felix W. W. Hartrampf、Takayuki Furukawa、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201610021

  日期：2017.1.16

  An enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R is presented. It relies on a base‐mediated cyclization that resembles the Conia‐ene reaction of ynones and gold‐catalyzed variants thereof. Thus, hydrindanones and other functionalized ring systems bearing an exocyclic alkene can be rapidly accessed at room temperature without noble metal catalysis or substrate preactivation

  提出了对映体总生物碱Lycopodium lycoposerramine R的合成。它依赖于碱基介导的环化反应，类似于炔酮及其金催化的变体的Conia-ene反应。因此，可以在室温下快速获得带有环外烯烃的苯并氢萘酮和其他官能化环系统，而无需贵金属催化或底物预活化。
• Contrasting directed-Aldol reactivity of a pair of epimeric trimethylsilyl enol ethers
  作者：Robert A. Galemmo、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00210a045

  日期：1985.5