(1S,7aR)-7a-methyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carbonitrile | 1551299-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aR)-7a-methyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 1551299-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ACIFIEYUKJAVIC-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-7a-methyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carbonitrile 、 cerium,1,1-dichloroethene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肾小管A右侧部分的立体选择性合成

  摘要：

  Tubiferal A，一种分离自粘菌的Tubifera dimorphotheca的三萜类化合物，表现出长春新碱（VCR）抵抗VCR耐药KB细胞系的逆转作用。该化合物具有复杂的结构，包括具有各种官能团的6-7-6-5多环碳骨架。在环戊烯环化法和环氧醇的半频烷醇重排反应的基础上，完成了微管A右侧片段的立体选择性合成，以构建具有两个季碳原子的反式稠合6-5双环骨架。角位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.069
• 作为产物：
  描述：

  在 methylaluminum bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1S,7aR)-7a-methyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  肾小管A右侧部分的立体选择性合成

  摘要：

  Tubiferal A，一种分离自粘菌的Tubifera dimorphotheca的三萜类化合物，表现出长春新碱（VCR）抵抗VCR耐药KB细胞系的逆转作用。该化合物具有复杂的结构，包括具有各种官能团的6-7-6-5多环碳骨架。在环戊烯环化法和环氧醇的半频烷醇重排反应的基础上，完成了微管A右侧片段的立体选择性合成，以构建具有两个季碳原子的反式稠合6-5双环骨架。角位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.069

文献信息

• Stereoselective synthesis of the right-hand segment of tubiferal A
  作者：Takahiro Hiramatsu、Motomasa Takahashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.069

  日期：2014.2

  involving the 6-7-6-5 polycyclic carbon framework with various functional groups. The stereoselective synthesis of the right-hand segment of tubiferal A was achieved on the basis of the cyclopentene annulation method and the semi-pinacol rearrangement reaction of an epoxy alcohol for constructing the trans-fused 6-5 bicyclic skeleton possessing two quaternary carbon atoms at the angular positions.

  Tubiferal A，一种分离自粘菌的Tubifera dimorphotheca的三萜类化合物，表现出长春新碱（VCR）抵抗VCR耐药KB细胞系的逆转作用。该化合物具有复杂的结构，包括具有各种官能团的6-7-6-5多环碳骨架。在环戊烯环化法和环氧醇的半频烷醇重排反应的基础上，完成了微管A右侧片段的立体选择性合成，以构建具有两个季碳原子的反式稠合6-5双环骨架。角位置。