6,8-dinitro-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1290608-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dinitro-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(6,8-dinitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(6,8-dinitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1290608-27-3
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₅
• 分子量: 319.197
• InChiKey: AUNRHRQUOOVNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6,8-dinitro-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-Nitro-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：区域选择性硝化的实验和理论研究

  摘要：

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001459

文献信息

• Synthesis of 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An Experimental and Theoretical Study of Regioselective Nitration
  作者：Alessandra Cordeiro、Julian Shaw、John O'Brien、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201001459

  日期：2011.3

  A revision of the literature on the nitration of tetrahydroquinolines yielded a number of inconsistencies. Thus, we have carried out a thorough study on the nitration of tetrahydroquinoline and several of its N-protected derivatives both experimentally and at theoretical level. Usually, nitration is carried out in acidic conditions and, thus, tetrahydroquinoline would be N-protonated; however, if the

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。