(3aS,4R,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 1279707-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1279707-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: YZDGYTYGUCKFDO-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (2S,3R)-3,4-cis-isopropylidenedioxypyrroline N-oxid 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到(3aS,4S,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助糖衍生的环硝酮的亲核加成反应，立体选择性合成新的C-氮杂核苷类似物

  摘要：

  通过将富含电子的杂芳族化合物微波辅助亲核加成到糖衍生的环状硝酮中，然后进行还原和脱保护，合成了一系列C-氮杂核苷类似物。亲核加成使2'，3'-反式异构体受喜欢的exo攻击占主导，并在极性溶剂中显示出高立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.038

文献信息

• Stereoselective synthesis of novel C-azanucleoside analogues by microwave-assisted nucleophilic addition of sugar-derived cyclic nitrones
  作者：Xiaoliu Li、Zhanbin Qin、Rui Wang、Hua Chen、Pingzhu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.038

  日期：2011.3

  A series of C-azanucleoside analogues were synthesized by microwave-assisted nucleophilic addition of electron-rich hetero-aromatics to sugar-derived cyclic nitrones, and followed by reduction and deprotection. The nucleophilic addition afforded the 2′,3′-trans isomer as the dominant by the favorite exo attack and showed high stereoselectivity in polar solvent.

  通过将富含电子的杂芳族化合物微波辅助亲核加成到糖衍生的环状硝酮中，然后进行还原和脱保护，合成了一系列C-氮杂核苷类似物。亲核加成使2'，3'-反式异构体受喜欢的exo攻击占主导，并在极性溶剂中显示出高立体选择性。