1-Oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1λ⁴-[1,2]dithiole-4-carboxylic acid ethyl ester | 122903-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1λ⁴-[1,2]dithiole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-oxo-5-phenyl-3H-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 122903-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S₂
• 分子量: 268.357
• InChiKey: VGCVTSISUQFTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (C₅(CH₃)5)Fe(CO)2(C₆H₅C₃H₂S₂O) 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 一氧化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到1-Oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1λ⁴-[1,2]dithiole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的硫代亚磺酸酯合成

  摘要：

  与二氧化硫 (SO{sub 2}) 不同，一氧化二硫 (S{sub 2}O) 的配位和有机反应化学很少受到关注。已经报道了一些简单二烯与 S{sub 2}O 的 Diels-Alder 反应。然而，在我们最初的工作之前，没有关于直接合成 S{sub 2}O 复合物的报道。作者最近发表了 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-oxide (2) 的合成，它通过过渡金属辅助的逆狄尔斯-阿尔德释放 S{sub 2}O反应。在这里，我们进一步报告了 2 的异常反应性及其在环硫代亚磺酸酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja00203a033