(3S,3'S,4'R)-3'-azido-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2'-one | 760968-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3'S,4'R)-3'-azido-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 760968-06-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₃SSi
• 分子量: 466.636
• InChiKey: IMHMGKGDGVXJLK-YYDVJCTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S,4'R)-3'-azido-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2'-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。应用于色氨酸衍生物的氧化环化。

  摘要：

  报道了β-氧化的色氨酸衍生物的非对映选择性氧化环化。该方法利用了Pummerer反应的新变体，可能已应用于TMC-95A合成中。

  DOI：

  10.1021/ol048974+
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 oxy>iodo>benzene 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 (3S,3'S,4'R)-3'-azido-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。应用于色氨酸衍生物的氧化环化。

  摘要：

  报道了β-氧化的色氨酸衍生物的非对映选择性氧化环化。该方法利用了Pummerer反应的新变体，可能已应用于TMC-95A合成中。

  DOI：

  10.1021/ol048974+

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Tryptophan Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、Andrew G. Karatjas

  DOI：10.1021/ol048974+

  日期：2004.8.1

  The diastereoselective oxidative cyclization of a beta-oxygenated tryptophan derivative is reported. This process, which utilizes a new variant of the Pummerer reaction, may have application in TMC-95A synthesis.

  报道了β-氧化的色氨酸衍生物的非对映选择性氧化环化。该方法利用了Pummerer反应的新变体，可能已应用于TMC-95A合成中。