(5R,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-oxa-1,2-diaza-spiro[2.5]oct-1-ene | 232612-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-oxa-1,2-diaza-spiro[2.5]oct-1-ene
• CAS: 232612-19-0
• 化学式: C₆₁H₆₂N₂O₁₀
• 分子量: 983.171
• InChiKey: HJXLQLKUSLDJOW-MEUGHKHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-acetyl-ginkgolide A 、 (5R,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-oxa-1,2-diaza-spiro[2.5]oct-1-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到10-O-acetyl-3-O-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]ginkgolide A
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第25部分。银杏内酯B和A的糖苷化作用†

  摘要：

  银杏内酯B（1b）已经在热或光化学条件下与葡糖亚砜衍生的重氮2一起在THF中进行了糖基化。根据2的量，我们获得了单糖苷（5 – 8），二糖苷（13 – 17）或三糖苷（21 – 23）。与先前的结果一致，使用THF作为溶剂主要导致β-D-葡糖苷。基于1b的分子内和分子间H键合的OH基团的相对动力学酸性，合理化了在OC（1）或OC（10）处被糖基化的单糖苷形成的适度区域选择性。。单糖苷的叔HOC（3）比仲HOC（1）或HOC（10）（H键合）更容易被糖基化。3.5当量的糖苷化。的2导致triglucosides，与三-β-d葡萄糖苷21（42％），为主要产物。催化氢化，得到游离苷9 - 12，18 - 20，和24。二-和triglucosides易溶H中2 O. Glucosidation与银杏内酯-A衍生的叔醇25 2得到的β型d-异头葡糖苷的93％26。相似地，由内酰胺基二嗪34衍生的

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800808
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucose oxime 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-oxa-1,2-diaza-spiro[2.5]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第25部分。银杏内酯B和A的糖苷化作用†

  摘要：

  银杏内酯B（1b）已经在热或光化学条件下与葡糖亚砜衍生的重氮2一起在THF中进行了糖基化。根据2的量，我们获得了单糖苷（5 – 8），二糖苷（13 – 17）或三糖苷（21 – 23）。与先前的结果一致，使用THF作为溶剂主要导致β-D-葡糖苷。基于1b的分子内和分子间H键合的OH基团的相对动力学酸性，合理化了在OC（1）或OC（10）处被糖基化的单糖苷形成的适度区域选择性。。单糖苷的叔HOC（3）比仲HOC（1）或HOC（10）（H键合）更容易被糖基化。3.5当量的糖苷化。的2导致triglucosides，与三-β-d葡萄糖苷21（42％），为主要产物。催化氢化，得到游离苷9 - 12，18 - 20，和24。二-和triglucosides易溶H中2 O. Glucosidation与银杏内酯-A衍生的叔醇25 2得到的β型d-异头葡糖苷的93％26。相似地，由内酰胺基二嗪34衍生的

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800808