(S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-vinyl]-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 862673-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-vinyl]-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethenyl]cyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 862673-52-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: GHWUTFXNIOYBAW-CMPYXILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-vinyl]-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氰化钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,7aS)-3-Methyl-hexahydro-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-(R)-7-Acetoxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-hept-5-enyl]-malonic acid dimethyl ester 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以33%的产率得到(S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-vinyl]-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkylation of optically active α-alkenyl-α-acyloxytrialkylsilane
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Takeshi Yamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.076

  日期：2005.7

  Pd-catalyzed inter- and intramolecular allylic alkylations of optically active α-alkenyl-α-acyloxysilanes are described. The reactions proceeded in a regio- and stereoselective manner to give the corresponding (E)-vinylsilanes in which the ee of the starting material was completely transferred to the product.

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。