(1S,9aS)-1-Benzyloxy-1-methyl-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one | 630054-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,9aS)-1-Benzyloxy-1-methyl-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one
• 英文别名: (1S,9aS)-1-methyl-1-phenylmethoxy-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-quinolizin-4-one
• CAS: 630054-48-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WQYJYILVFHNJFR-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9aS)-1-Benzyloxy-1-methyl-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(5S,6S)-5-methyl-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的关键中间体对枯草毒素A生物碱进行对映选择性合成的一般有效途径

  摘要：

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.113
• 作为产物：
  描述：

  2-庚烯酸,2-甲基-7-(苯基甲氧基)-,乙基酯,(2E)- 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1S,9aS)-1-Benzyloxy-1-methyl-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的关键中间体对枯草毒素A生物碱进行对映选择性合成的一般有效途径

  摘要：

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.113

文献信息

• A general and efficient route to enantioselective synthesis of pumiliotoxin A alkaloids via a common key intermediate
  作者：Bing Wang、Kai Fang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.113

  日期：2003.10

  A general and efficient formal synthesis of pumiliotoxins and allopumiliotoxins has been achieved via a common key intermediate 3a. Our route featured a novel one-pot substitution–ring-opening sequence and an efficient Claisen-type condensation. This method is also applicable to quinolizidine derivative 2b.

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。