15,16-Dimethoxy-cis-erythrinen-(1)-on-(8) | 26012-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinen-(1)-on-(8)
• CAS: 26012-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: KEARZGWJMOSXIG-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-Dimethoxy-cis-erythrinen-(1)-on-(8) 在 lithium diisopropyl amide 、 二苯基二硒醚 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到(+)-15,16-dimethoxy-1,2,6,7-tetradehydro-8-oxoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  合成红藻生物碱的新方法†

  摘要：

  描述了一个简明的不对称全合成（+）-异戊酰胺，使用内酰亚胺的手性碱去对称，N-酰基加成，Diels-Alder逆向加成和自由基环化为关键步骤。探索了一种从环丁烯稠合的酰亚胺开始的相关途径，并通过关键的开环/闭环复分解步骤建立了赤藓生物碱骨架的新型结构。除去不需要的乙烯基侧链的问题阻碍了该合成的完成。从开始，探索了到Erythrina系统的互补对映体专用路线。（L）-苹果酸。关于苹果酸衍生的N-酰基酰亚胺离子环化中的非对映异构控制，有一些出乎意料的观察，其中将醇官能团的保护基团从乙酸酯改变为OTIPS导致非对映异构的戏剧性变化。这些反应的产物可以通过自由基环化或分子内醛醇缩合反应作为关键步骤，转化为天然生物碱的已知中间体，并转化为（+）-脱甲氧基赤藓醇二酮本身。

  DOI：

  10.1039/b900189a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)propionaldehyde 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.63h， 生成 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinen-(1)-on-(8)
  参考文献：
  名称：

  多光催化剂级联反应：将单重态氧光氧合与光氧化还原催化作用合成生物碱骨架

  摘要：

  描述了将快速简单的呋喃底物迅速转变为多环生物碱骨架或赤藓类天然产物的级联反应的发展。所开发的每个序列都利用光催化的能量转移过程生成单线态氧，为第二次光催化反应设置底物，其中电子转移为环化生成碳中心自由基，从而形成最终的复杂骨架。已经开发出一种化学开关，可以“关闭”一种光催化剂。因此，允许第二种光催化剂接管序列的控制。作为必然结果，这种策略代表了首次有可能在级联反应中使用多种光催化剂，因此，

  DOI：

  10.1002/anie.202012379