[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl] benzoate | 685563-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 685563-37-5
• 化学式: C₄₃H₄₄O₇SSi
• 分子量: 732.97
• InChiKey: JEXGMMZQDYJYDC-PSKXBVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl] benzoate 在 吡啶 、 sodium azide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖苷的双重作用：对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性和对炭疽致死因子的抑制作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462003
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 以82%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes

  摘要：

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。

  公开号：

  US20050004052A1

文献信息

• TsOH-catalyzed acyl migration reaction of the Bz-group: innovative assembly of various building blocks for the synthesis of saccharides
  作者：Xing-Yong Liang、An-Lin Liu、Hua-Jun Shawn Fan、Lei Wang、Zhi-Ning Xu、Xin-Gang Ding、Bo-Shun Huang

  DOI：10.1039/d2ob02052a

  日期：——

  We developed an efficient method to achieve the regioselective acyl migration of benzoyl ester. In all the cases, the reactions required only the commercially available organic acid catalyst TsOH·H2O. This method enables the benzoyl group to migrate from secondary groups to primary hydroxyl groups, or from equatorial secondary hydroxyl groups to axial hydroxyl groups. The 1,2 or 1,3 acyl migration

  我们开发了一种有效的方法来实现苯甲酰酯的区域选择性酰基迁移。在所有情况下，反应只需要市售的有机酸催化剂 TsOH·H 2 O。该方法使苯甲酰基从仲羟基迁移到伯羟基，或从赤道仲羟基迁移到轴向羟基。1,2 或 1,3 酰基迁移可能通过五元和六元环邻位发生酸中间体。合成了范围广泛的正交保护单糖，它们是合成天然低聚糖的有用中间体。最后，为了证明该方法的实用性，组装了来自分枝杆菌细胞壁多糖的四糖部分。
• Selective Oxidation of Glycosyl Sulfides to Sulfoxides Using Magnesium Monoperoxyphthalate and Microwave Irradiation
  作者：Ming-Yi Chen、Laxmikant Narhari Patkar、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo035698o

  日期：2004.4.1

  A protocol that uses moist magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) as an oxidant under microwave irradiation rapidly yields a variety of glycosyl sulfoxides from corresponding sulfides in high yields with high selectivity.