4-acetoxy-3-chloro-1-butene | 96039-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-chloro-1-butene
• 英文别名: 2-chlorobut-3-en-1-yl acetate；acetic acid-(2-chloro-but-3-enyl ester)；Essigsaeure-(2-chlor-but-3-enylester)；2-Chlorobut-3-enyl acetate
• CAS: 96039-67-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: WYKCPSIGGVUNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-chloro-1-butene 、 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-(6b,9a-dimethyl-6b,9a-dihydroacenaphtho[1,2-d][1,3,2]dioxaborol-8-yl)-6-(3-methoxyphenyl)hex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-丁烯-1-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到4-acetoxy-3-chloro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes. 1-Acetoxy-4-chloro-2-alkenes as versatile synthons in organic transformations
  作者：Jan E. Baeckvall、Jan E. Nystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/ja00298a043

  日期：1985.6
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 994
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——
• US4099018A
  申请人：——

  公开号：US4099018A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4203865A
  申请人：——

  公开号：US4203865A

  公开（公告）日：1980-05-20