1-((hex-5-en-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 207795-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((hex-5-en-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(Hex-5-enoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 207795-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ADZBRYIWOVKDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((hex-5-en-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((triisopropylsilyl)oxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  前体构象对大环化反应影响的观察

  摘要：

  大环化合物作为一类未充分利用的先导化合物，在药物发现中具有很大的前景。这些分子的低丰度部分可以解释为大环合成中固有的困难和缺乏快速组装的通用方法。我们开展了一项研究计划，旨在开发从简单前体轻松合成大环化合物的方法。描述了两种新环化前体的合成，并介绍和讨论了它们与亚硫酰氯反应的结果。一种无环二醇顺利地进行大环化以提供非对映亚硫酸盐的混合物，而另一种前体在相同的反应条件下会导致线性二氯化物的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501445
• 作为产物：
  描述：

  1-({[6-(benzyloxy)hexyl]oxy}methyl)-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到1-((hex-5-en-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Conversion of Primary Alcohols into Terminal Olefins

  摘要：

  对初级醇的苄基醚进行n-丁基锂（n-BuLi）处理，获得了良好产率的末端烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1039

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Defluoroborylation of 1-(Trifluoromethyl)Alkenes
  作者：Pan Gao、Chengkai Yuan、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.003

  日期：2018.9

  copper-catalyzed defluoroborylation of 1-(trifluoromethyl)alkenes with B2pin2 is described. The reaction conditions were mild, and a variety of common functional groups, such as ether, fluoride, chloride, bromide, iodide, ester, cyano, sulfide, amino, and indoyl groups, were well tolerated. Furthermore, we not only applied this developed system as a powerful synthetic tool for the late-stage modification

  宝石-二氟烯烃具有类似于酮，醛和酯的立体和电子构型，因此在现代药物发现中已广泛用作羰基等排体。尽管已经进行了许多尝试来获得宝石-二氟烯烃，但是在宝石-二氟乙烯基的α位上诱导对映选择性仍然是一个挑战。这里，为了建造一种有效的方法宝石经由1-（三氟甲基）烯烃的铜-催化的defluoroborylation具有高对映体过量-difluoroallylboronates与乙2销2描述。反应条件温和，对各种常见的官能团（如醚，氟，氯，溴，碘，酯，氰基，硫化物，氨基和吲哚基）具有良好的耐受性。此外，我们不仅将此开发的系统用作复杂化合物后期修饰的强大合成工具，还强调了所形成化合物在合成中的实用性。
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Microwave thermolysis IV: Selective deprotection of MPM ethers using clay supported ammonium nitrate “clayan” in dry media
  作者：J.S Yadav、H.M Meshram、G Sudershan Reddy、G Sumithra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00352-9

  日期：1998.5

  Selective deprotection of (4-methoxyphenyl)-methyl (MPM) ethers using clay supported ammonium nitrate under microwave irradiation is described. The use of expensive reagents and problems associated with slurry reactions are avoided.

  描述了在微波辐射下使用粘土负载的硝酸铵对（4-甲氧基苯基）-甲基（MPM）醚的选择性脱保护。避免了使用昂贵的试剂和与浆液反应有关的问题。
• A strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles starting from N-(o-halophenyl)allenamides
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b707338k

  日期：——

  A strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives based on an intramolecular carbopalladation-anion capture cascade has been developed, wherein construction of the pyrrole ring and functionalisation of the indole C2 and C3 positions were achieved by extensive use of palladium(0)-catalysed coupling reactions.

  已开发了一种基于分子内碳palpalpalation-阴离子捕获级联反应合成2,3-二取代的吲哚衍生物的策略，其中吡咯环的构建以及吲哚C2和C3位置的功能化是通过广泛使用钯（0 ）催化的偶联反应。
• Protecting Group Effects on the Efficiency of the Ruthenium-Catalyzed Alder-Ene Reaction
  作者：Joseph P. Hartley、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1055/s-2004-831307

  日期：——

  The efficiency of the ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction of hydroxy alkenes depends heavily on the nature of the O-protecting groups employed, as well as the length of the carbon spacer between the hydroxy and alkene group.

  羟基烯烃的钌催化 Alder-ene 反应的效率在很大程度上取决于所使用的 O-保护基团的性质，以及羟基和烯烃基团之间的碳间隔基的长度。