2-氯-3-丁烯-1-醇 | 75455-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-氯-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 2-chlorobut-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-chloro-1-butene
• CAS: 75455-41-3
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: FNBIWDGYHRVZFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1044

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-丁烯-1-醇 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-2-chloro-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氯-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes with an Intramolecular Halogen Shift:  Reaction Scope and Mechanism
  作者：Xiaofeng Tong、Dao Li、Zhaoguo Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja0498639

  日期：2004.6.23

  catalyzes the reaction with enyne substrates bearing a Z-form double bond, while neutral rhodium species (RhCl(PPh(3))(3)) could catalyze enyne substrates bearing a Z- or E-form double bond to form the desired products and has a wider substrate scopes. The mechanism of the reaction was studied by the employment of control experiments with different enyne isomers, and a pi-allyl rhodium intermediate was suggested

  研究了铑 (I) 物种催化的具有不寻常的分子内卤素位移的广谱 1,6-烯炔的环异构化反应。这种 Rh 催化的烯炔环化反应代表了一种合成立体定义的 α-卤代亚甲基-γ-丁内酯、内酰胺、四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷的新工艺。配位不饱和铑物种 ([Rh(COD)Cl](2) + dppb + AgSbF(6)) 仅催化与带有 Z 型双键的烯炔底物的反应，而中性铑物种 (RhCl(PPh(3)) (3)) 可以催化带有Z-或E-型双键的烯炔底物形成所需的产物，具有更广泛的底物范围。通过使用不同烯炔异构体的对照实验研究了反应机理，
• Aminolysis Products of 1-Chloro-2-hydroxy-3-butene, 1-Hydroxy-2-chloro-3-butene and 1,2-Epoxy-3-butene
  作者：F. F. Blicke、John H. Biel

  DOI：10.1021/ja01577a049

  日期：1957.10
• Evans; Owen, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 240
  作者：Evans、Owen

  DOI：——

  日期：——
• The Methanolysis of 3,4-Epoxy-1-butene
  作者：Paul D. Bartlett、Sidney D. Ross

  DOI：10.1021/ja01183a012

  日期：1948.3
• Kadesch, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 44
  作者：Kadesch

  DOI：——

  日期：——