tert-butyl N-[(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-methylhexan-2-yl]carbamate | 335693-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-methylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 335693-71-5
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₄
• 分子量: 261.362
• InChiKey: BLQWQLKJXMFSMP-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-methylhexan-2-yl]carbamate 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 hexacarbonyl molybdenum 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 {(2S)-methoxy-(1R)-[1'-(2,4-dimethoxybenzyl)-5'-oxo-2',5'-dihydro-1H-pyrrol-(2'R)-yl]-(2S)-methylpentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-boc-4-(甲氧基甲基氨基甲酰)-2,2-二甲基噁唑啉 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-methylhexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226

文献信息

• [C+NC+CC] Coupling-Enabled Synthesis of Influenza Neuramidase Inhibitor A-315675
  作者：Philip Garner、Laksiri Weerasinghe、Wiley J. Youngs、Brian Wright、Dean Wilson、Dylan Jacobs

  DOI：10.1021/ol3002128

  日期：2012.3.2

  An efficient synthesis of the neuramidase inhibitor A-315675 is reported. The fully functionalized pyrrolidine core of the target is assembled in one pot via an exo-selective asymmetric [C+NC+CC] coupling reaction.
• US6455571B1
  申请人：——

  公开号：US6455571B1

  公开（公告）日：2002-09-24