(2R,3R)-3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-(phenylmethoxy)pentamide | 862423-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-(phenylmethoxy)pentamide
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-phenylmethoxypentanamide
• CAS: 862423-84-5
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₄Si
• 分子量: 581.827
• InChiKey: OEXZKQNWEMZERQ-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-(phenylmethoxy)pentamide 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-2-isobutyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Complex Aldol Reactions for the Construction of Dense Polyol Stereoarrays:  Synthesis of the C₃₃−C₃₆ Region of Aflastatin A

  摘要：

  Facial selectivity in the addition of boron enolates of alpha-oxygenated ketones to anti-disposed alpha,beta-bisalkoxy aldehydes is controlled by the aldehyde vicinal diol protecting group. Protection of the diol as an acetonide results in the exclusive formation of the anti-syn-anti stereoarray found in the C-33-C-36 region of aflastatin A.

  DOI：

  10.1021/ol051226f
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(phenylmethoxy)pentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三甲基铝 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R)-3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-(phenylmethoxy)pentamide 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Complex Aldol Reactions for the Construction of Dense Polyol Stereoarrays:  Synthesis of the C₃₃−C₃₆ Region of Aflastatin A

  摘要：

  Facial selectivity in the addition of boron enolates of alpha-oxygenated ketones to anti-disposed alpha,beta-bisalkoxy aldehydes is controlled by the aldehyde vicinal diol protecting group. Protection of the diol as an acetonide results in the exclusive formation of the anti-syn-anti stereoarray found in the C-33-C-36 region of aflastatin A.

  DOI：

  10.1021/ol051226f

文献信息

• Complex Aldol Reactions for the Construction of Dense Polyol Stereoarrays:  Synthesis of the C₃₃−C₃₆ Region of Aflastatin A
  作者：David A. Evans、Frank Glorius、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol051226f

  日期：2005.7.1

  Facial selectivity in the addition of boron enolates of alpha-oxygenated ketones to anti-disposed alpha,beta-bisalkoxy aldehydes is controlled by the aldehyde vicinal diol protecting group. Protection of the diol as an acetonide results in the exclusive formation of the anti-syn-anti stereoarray found in the C-33-C-36 region of aflastatin A.