Phosphoric acid diethyl ester (E)-2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluoro-1-hexyl-oct-1-enyl ester | 113138-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid diethyl ester (E)-2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluoro-1-hexyl-oct-1-enyl ester
• CAS: 113138-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₃F₁₄O₄P
• 分子量: 600.33
• InChiKey: GPRLTSUAQZDZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester (E)-2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluoro-1-hexyl-oct-1-enyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到1-[5-((E)-Hex-1-enyl)-4-tridecafluorohexyl-3-undecafluoropentyl-furan-2-yl]-heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型氟离子催化 1-烷基-F-1-烯基磷酸酯反应方便合成含氟高取代呋喃

  摘要：

  1-烷基-F-1-烯基磷酸酯，很容易由烷基 F-烷基酮和二乙基亚磷酸钠制备，在氟离子催化剂和三乙胺的存在下，在环境温度下进行脱磷酸化，然后环缩合得到 3,4-二-F-烷基化呋喃衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1621
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethyl phosphite 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-8-tetradecanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到Phosphoric acid diethyl ester (E)-2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluoro-1-hexyl-oct-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 F-烷基酮的烯醇磷酸盐制备氟化氮杂环化合物的有效且便捷的新途径

  摘要：

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.819

文献信息

• Highly effective dephosphorylation of F-1-alkenyl phosphates with copper halide-lithium aluminium hydride reagent: A new access to 1-hydryl-F-alkyl ketones from F-alkyl ketones
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83092-4

  日期：1987.10

  1-Substituted F-1-alkenyl phosphate, readily available from F-alkyl ketones and diethyl phosphite, undergo the dephosphorylation by the action of copper(I) or copper(II) bromide and lithium aluminium hydride at −78 °C followed by hydrolysis to give the corresponding 1-hydryl-F-alkyl ketones in good to excellent yields.

  易于从F-烷基酮和亚磷酸二乙酯获得的1-取代的F-1-烯基磷酸酯在-78°C下通过铜（I）或溴化铜（II）和氢化锂铝的作用进行脱磷酸化，然后水解从而以良好至优异的产率得到相应的1-羟基-F-烷基酮。