methyl 4-O-(2-deoxy-6-O-sulfo-2-sulfoamino-α-D-glucopyranosyl)-β-L-idopyranosiduronic acid, trisodium salt | 85743-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-deoxy-6-O-sulfo-2-sulfoamino-α-D-glucopyranosyl)-β-L-idopyranosiduronic acid, trisodium salt
• CAS: 85743-98-2；116386-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₁₇S₂*3Na
• 分子量: 595.4
• InChiKey: QXFAFPISLOLJLP-GCEZKCONSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  293.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-β-L-idopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50 (Na⁽¹⁺⁾) resin 、 Sephadex SP-C₂₅ (Na⁽¹⁺⁾-form) 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 methyl 4-O-(2-deoxy-6-O-sulfo-2-sulfoamino-α-D-glucopyranosyl)-β-L-idopyranosiduronic acid, trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x