(2S,2'S)-methyl N-(Boc)phenylalaninyl-β-homophenylalaninate | 908568-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,2'S)-methyl N-(Boc)phenylalaninyl-β-homophenylalaninate
• 英文别名: Boc-Phe-bAla(3S-Bn)-OMe；methyl (3S)-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 908568-94-5
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: OPTQHUPAURQLSZ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-methyl N-(Boc)phenylalaninyl-β-homophenylalaninate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,1'S)-N-(Boc)phenylalanine N'-1-(1-benzyl-3,6-dioxoheptyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂级联加成到α-氨基酰基-β-氨基酯上的同烯丙基酮合成1,4-二氮杂酮和吡咯并二氮杂酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。

  DOI：

  10.1021/ol061036k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 homo-β-phenylalanine hydrochloride methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,2'S)-methyl N-(Boc)phenylalaninyl-β-homophenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂级联加成到α-氨基酰基-β-氨基酯上的同烯丙基酮合成1,4-二氮杂酮和吡咯并二氮杂酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。

  DOI：

  10.1021/ol061036k