4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)benzaldehyde | 88086-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-formylphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 88086-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: XUHLPAXCBDJSBG-RDGVBDTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对羟基苯甲醛鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Bashir, Nazir B.; Phythian, Sara J.; Reason, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2203 - 2222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bashir, Nazir B.; Phythian, Sara J.; Reason, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2203 - 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First synthesis of an O-glycosylated glucosinolate isolated from Moringa oleifera
  作者：D. Gueyrard、J. Barillari、R. Iori、S. Palmieri、P. Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01466-0

  日期：2000.10

  Starting from l-rhamnose, the first synthesis of the major glucosinolate (1) isolated from Moringa oleifera seeds was effected in seven steps.

  从l-鼠李糖开始，从辣木种子中分离出的主要芥子油苷（1）的首次合成分七个步骤进行。
• Glucosinolate Chemistry: Synthesis of O-Glycosylated Derivatives of Glucosinalbin
  作者：David Gueyrard、Renato Iori、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/ejoc.201000246

  日期：2010.7

  The synthesis of the major glucosinolate of Moringa oleifera and of other non-natural O-glycosylated derivatives of glucosinalbin is reported. The synthetic sequence applied, which involves the conversion of carbohydrate-based nitro-styrenes into the key thiohydroximates, appears to be sufficiently versatile to synthesize a range of glucosinolates bearing a glycosylated phenolic function. We synthesized

  报道了辣木的主要芥子油苷和芥子油苷的其他非天然 O-糖基化衍生物的合成。所应用的合成序列涉及将基于碳水化合物的硝基苯乙烯转化为关键的硫代羟肟酸酯，似乎足以合成一系列具有糖基化酚类功能的硫代葡萄糖苷。我们合成了天然存在的 L-鼠李糖苷 1 的类似物，以评估这种保护苯酚的糖部分在调节母体硫代葡萄糖苷和相关分解产物的生物活性方面的重要性。
• Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1419 - 1430
  作者：Konishi, Fukuko、Esaki, Sachiko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of active principles from the leaves of Moringa oleifera using S-pent-4-enyl thioglycosides
  作者：Michael Leuck、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00223-7

  日期：1998.11

  alpha-L-Rhamnosides of 4-hydroxy-benzyl compounds with nitrile, carbamate, and thiocarbamate groups occurring in Moringa oleifera leaf extracts and the alpha-L-rhamnoside of anisaldehyde derivatives were synthesised. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thiorhamnosides was applied for the construction of glycosidic linkages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.