ethyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1333325-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1333325-36-2
• 化学式: C₄₉H₅₅N₃O₈S
• 分子量: 846.057
• InChiKey: KYHARZIFBLRQPO-KRHPBFKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-methoxyphenyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of Shigella boydii type 9

  摘要：

  通过使用[2+2]块状糖基化策略，成功地合成了Shigella boydii 9型O-抗原的四糖重复单元，收率非常高。对四糖衍生物8的主要醇进行TEMPO介导的选择性氧化，得到羧基，然后去保护官能团，以高收率得到目标四糖1的4-甲氧基苯基糖苷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of Shigella boydii type 9

  摘要：

  通过使用[2+2]块状糖基化策略，成功地合成了Shigella boydii 9型O-抗原的四糖重复单元，收率非常高。对四糖衍生物8的主要醇进行TEMPO介导的选择性氧化，得到羧基，然后去保护官能团，以高收率得到目标四糖1的4-甲氧基苯基糖苷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.137