1-(2-Thienyl)-5-phenyl-2-penten-4-in-1-on | 31468-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-5-phenyl-2-penten-4-in-1-on
• 英文别名: 5-phenyl-1-thiophen-2-yl-pent-2-en-4-yn-1-one；5-phenyl-1-thiophen-2-ylpent-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 31468-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: RLZXLLUUAWYJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-5-phenyl-2-penten-4-in-1-on 在 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(3-(phenylethynyl)oxiran-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化的环氧开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应合成3-甲酰基呋喃

  摘要：

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600938
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 苯丙炔醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-Thienyl)-5-phenyl-2-penten-4-in-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化的环氧开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应合成3-甲酰基呋喃

  摘要：

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600938

文献信息

• Aromatic Homo-Nazarov-Type Cyclization of Benzonorcaradienes: Stereoselective Synthesis of Hydrochrysenes
  作者：Caiyun An、Hongyan Bi、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00052

  日期：2023.2.17

  Formal homo-Nazarov cyclization of benzonorcaradienes produced by intramolecular hydroarylation of arylated alkynylcyclopropanes promoted by TfOH has been described, providing stereoselective access to highly substituted hydrochrysenes. An unprecedented 1,2-acyl migration occurred for the 2-heteroaroyl substrates, thus giving the same products as their 3-heteroaroyl analogs. Moreover, these products

  已经描述了由 TfOH 促进的芳基化炔基环丙烷的分子内氢芳基化产生的苯并诺卡二烯的正式同纳扎罗夫环化，提供了对高度取代的氢的立体选择性途径。2-杂芳酰基底物发生了前所未有的 1,2-酰基迁移，从而得到与其 3-杂芳酰基类似物相同的产物。此外，这些产物在脱羧后很容易被空气氧化成完全π共轭的化合物。