6-iodo-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid amide | 92795-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-iodo-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 92795-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O
• 分子量: 374.181
• InChiKey: BJHVTNIFTWZDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetophenone O-acetyloxime 、 5-iodo-3-methylidene-1H-indol-2-one 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到6-iodo-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉-4-甲酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，具体步骤为：将醋酸肟酯类化合物和靛红或其衍生物溶于溶剂中，然后加入催化剂和碱，在密封管中于100‑130℃反应制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物。本发明合成过程简单高效，通过一锅串联反应一步直接制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料价廉易得或者原料易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。

  公开号：

  CN107501180B

文献信息

• I₂ -Triggered Reductive Generation of N-Centered Iminyl Radicals: An Isatin-to-Quinoline Strategy for the Introduction of Primary Amides
  作者：Qinghe Gao、Zhaomin Liu、Yakun Wang、Xia Wu、Jixia Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701610

  日期：2018.4.3

  An efficient and alternative isatin‐to‐quinoline strategy illustrates the metal‐like behavior of molecular iodine in the N−O reduction of ketoxime acetates. This process involves N−O/C−N bond cleavages and C−C/C−N bond formation to furnish pharmacologically significant quinoline‐4‐carboxamide derivatives. In this process, metal catalysts and extra oxidants are unnecessary. Mechanistic studies confirm

  一种有效的替代品，从靛红到喹啉的策略说明了在碘化乙酸酮肟的N-O还原中分子碘的金属样行为。此过程涉及N / O / C-N键断裂和C-C / C-N键形成，以提供具有药理学意义的喹啉-4-羧酰胺衍生物。在此过程中，不需要金属催化剂和额外的氧化剂。机理研究证实了分子碘在亚氨基自由基生成过程中的关键作用，因为分子碘可以类似于过渡金属的方式催化单电子还原偶联反应。