ethyl (R,E)-7-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-heptene | 869348-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R,E)-7-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-heptene
• CAS: 869348-59-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: OCTXPKBLLVXOIO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-7-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-heptene 在 草酰氯 、 萘 、 lithium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Penicitide A的全合成和立体化学分配。

  摘要：

  收敛性方法首次完成了海洋次生代谢物青霉素A的立体选择性全合成。这项研究的显着特征包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化，埃文斯甲基化，Crimmins醋酸酯羟醛反应和交叉烯烃复分解反应。我们的综合研究建立了未分配的C-10和C-12中心的立体化学，并且还揭示了C-3和C-5立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04585
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (R,E)-7-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n

文献信息

• An iodoetherification–dehydroiodination strategy for the synthesis of complex spiroketals from dihydroxyalkene precursors
  作者：K. A. Tony、Xiaohua Li、Darrin Dabideen、Jialiang Li、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b719247a

  日期：——

  Dihydroxyalkenes or their monoprotected alcohol derivatives are transformed to 5,5- and 5,6-spiroketals through a sequence involving an initial iodocyclization, followed by a silver triflate mediated spiroketalization step on the derived hydroxy-iodoether.

  二羟基烯烃或其单保护醇衍生物通过一系列步骤转化为 5,5- 和 5,6- 螺酮，这些步骤包括最初的碘环化，然后在衍生的羟基碘醚上进行三酸银介导的螺酮化步骤。