(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]methyl]oxane | 926911-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]methyl]oxane
• CAS: 926911-52-6
• 化学式: C₆₁H₆₄O₈S
• 分子量: 957.24
• InChiKey: JMHWEDRDSPPQKV-QBAMZYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]methyl]oxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-fagomine的类似物的合成

  摘要：

  报道了从相应的C-二糖立体选择性地合成d-和1-fagomine的3-α- C-葡糖苷。过苄基化的C-二糖8的乙基糖苷经相应的硫代糖苷10和还原性C-二糖11转化为取代的糖醇12，经氧化和双还原胺化后，立体选择性地得到纯的过苄基的d-杜鹃花C-葡萄糖苷14。同样，过苄基化的C-二糖9的乙基糖苷被立体选择性地转化为过苄基的l-fagomine C-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.116
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,6R)-6-ethoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]methyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-fagomine的类似物的合成

  摘要：

  报道了从相应的C-二糖立体选择性地合成d-和1-fagomine的3-α- C-葡糖苷。过苄基化的C-二糖8的乙基糖苷经相应的硫代糖苷10和还原性C-二糖11转化为取代的糖醇12，经氧化和双还原胺化后，立体选择性地得到纯的过苄基的d-杜鹃花C-葡萄糖苷14。同样，过苄基化的C-二糖9的乙基糖苷被立体选择性地转化为过苄基的l-fagomine C-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.116