methyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-2-O-tert-butoxy-3-C-nitro-α-D-talopyranoside | 150804-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-2-O-tert-butoxy-3-C-nitro-α-D-talopyranoside
• CAS: 150804-33-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₉
• 分子量: 335.311
• InChiKey: AAQZVPDABHKDMS-OQEOFVATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  118.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-2-O-tert-butoxy-3-C-nitro-α-D-talopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以59%的产率得到methyl 6-O-acetyl-3-deoxy-3-C-nitro-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基在C-2具有过氧功能的3,4-二脱氧-3-C-硝基-α-d-苏-己-3-己烯吡喃糖苷的制备及其与某些亲核试剂的反应

  摘要：

  摘要用叔丁基氢过氧化物处理4,6-二乙酸酯3可得到高收率的SN 2'产物6，其形成可能涉及中间体亚硝酸盐。如此制备的6与亲核试剂反应，得到具有talo构型的2，3-脱水衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00318-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-2-O-tert-butoxy-3-C-nitro-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有过氧基的吡喃糖醛硝基烯烃的首次制备及其与某些亲核试剂的反应

  摘要：

  用叔丁基过氧化氢和间氯过苯甲酸处理硝基烯烃1，分别以高收率得到了Sn2'产物和2,3-脱水衍生物。事实证明前一种产物是用于在C-4处引入亲核试剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79175-1