(1S-endo)-6-methyl-2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one | 116996-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S-endo)-6-methyl-2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one
• 英文别名: (1S-endo)-6-methyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one；(1S,5S,6R)-6-methyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one
• CAS: 116996-28-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OSGMSLUJYBHKRA-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  277.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-endo)-6-methyl-2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1R,6S)-6-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S-endo)-6-methyl-2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3018-3028
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——