1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5S]-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]-(R/S)-epi-seleniumylidine-D-arabinitol chloride | 1331828-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5S]-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]-(R/S)-epi-seleniumylidine-D-arabinitol chloride
• CAS: 1331828-28-4
• 化学式: C₁₁H₂₃O₈Se*Cl
• 分子量: 397.712
• InChiKey: RPUZGEDBRZIJHS-QSNVPFCCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-6-[2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-(R)-epi-seleniumylidene-D-arabinitol]-β-D-glycopyranoside-p-toluenesulfonate 在 三氯化硼 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5S]-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]-(R/S)-epi-seleniumylidine-D-arabinitol chloride
  参考文献：
  名称：

  The effect of heteroatom substitution of sulfur for selenium in glucosidase inhibitors on intestinal α-glucosidase activities

  摘要：

  本文描述了天然发生的磺酸阳离子糖苷酶抑制剂去-O-磺酸化的 ponkoranol 的硒类似物的合成，以及它们作为糖苷酶抑制剂对两种重组肠道酶——麦芽糖酶-葡萄糖淀粉酶（MGAM）和蔗糖-异麦芽糖酶（SI）的评估。

  DOI：

  10.1039/c1cc13052h