5-Methyl-1-(4-methylene-cyclohexyl)-hex-4-en-1-one | 82096-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1-(4-methylene-cyclohexyl)-hex-4-en-1-one
• 英文别名: 4-Methylenecyclohexyl 4-methyl-3-pentenylketone；5-methyl-1-(4-methylidenecyclohexyl)hex-4-en-1-one
• CAS: 82096-15-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: RUVQJUFOCKSEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-(4-methylene-cyclohexyl)-hex-4-en-1-one 在 ammonia borane 、 C₁₇H₃₁Cl₂CoN₂P 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1,6-octadiene-3-one 在 三氯化铝 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Methyl-1-(4-methylene-cyclohexyl)-hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯的高区域选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在萜烯合成中的应用

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86886-0

文献信息

• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- 1,3-butadiene catalyzed by a lewis acid and applications to syntheses of terpenes
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Jun-ichi Sasaki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86886-0

  日期：1982.1

  2-Trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene undergoes highly regioselective Diels-Alder reactions with dienophiles such as acrolein and methyl vinyl ketone catalyzed by aluminum chloride in which the “para” isomers are obtained almost exclusively. The adducts are converted readily to a variety of naturally occurring mono and sesquiterpenes.

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。
• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。