(-)-(2S,4S,5R)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde | 1395104-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,4S,5R)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
• CAS: 1395104-89-8
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₅Si₂
• 分子量: 565.941
• InChiKey: WBFZEQWKDIBPIN-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二甲醛 在 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (2R,5S)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4'-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde 、 (-)-(2S,4S,5R)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Acortatarins A and B

  摘要：

  Acortatarins A and B have been synthesized via stereoselective spirocyclizations of glycals. Mercury-mediated spirocyclization of a pyrrole monoalcohol side chain leads to acortatarin A. Glycal epoxidation and reductive spirocyclization of a pyrrole dialdehyde side chain leads to acortatarin B. Acid equilibration and crystallographic analysis indicate that acortatarin B is a contrathermodynamic spiroketal with distinct ring conformations compared to acortatarin A.

  DOI：

  10.1021/ol3019456