(E)-tert-butyl 2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate | 1446094-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
• CAS: 1446094-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₃
• 分子量: 300.278
• InChiKey: UIUVTXWGEGBRED-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate 在 盐酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-2-diazo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑(I)/二烯配合物促进芳基乙烯基重氮酯的对映选择性 Si−H 插入

  摘要：

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400241
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑(I)/二烯配合物促进芳基乙烯基重氮酯的对映选择性 Si−H 插入

  摘要：

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400241

文献信息

• Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy
  作者：Łukasz Albrecht、Gustav Dickmeiss、Christian F. Weise、Carles Rodríguez-Escrich、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201207122

  日期：2012.12.21

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.