ethyl 2-azido-3-(2-isopropylphenyl)propenoate | 81803-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(2-isopropylphenyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-azido-3-(2-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 81803-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: GEMUKXPIVPAHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(2-isopropylphenyl)propenoate 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到triethyl 2,4,9-tri-(2-isopropylphenyl)-1,3,8-triazatricyclo<4.3.0.0^3,5>non-7-ene-5,6,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第3部分。分离三嗪三聚体（1,3,8-三氮杂三环[4.3.0.0 3,5 ] non-7-enes）和相邻的π键或亲核试剂对腈类化合物的分子内拦截

  摘要：

  轻质石油中的300纳米叠氮基吲哚酸酯（1a – e）在相应的叠氮基（2）的高度立体有规三聚中仅产生三氮杂三环壬烯（7a – e）。提出了一种机制，涉及以下顺序：叠氮化物（1）→叠氮基（2）→腈基内酯（8）→二聚体（9）→偶氮基乙内酯（10）→三聚体（7）（方案2）。这种机制不仅合理化了三聚体的形成（7），而不是二聚体或低聚物，而是它们的立体化学。叠氮基吲哚（1f – h）的光解提供了进一步的证据，它们分别给出了“二聚体”（13），环丙基异喹啉（16）和咪唑并吡啶（20）；这三种产物是由甲亚胺叶立德或腈基叶立德中间体的分子内拦截产生的。

  DOI：

  10.1039/p19860001119
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 异丙基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-azido-3-(2-isopropylphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Henn, Lothar; Hickey, Deirde M. B.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2189 - 2197

  摘要：

  DOI：