(8aRS,3aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,4,8,8a-tetrahydroisobenzofuran-5-on | 139882-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8aRS,3aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,4,8,8a-tetrahydroisobenzofuran-5-on
• 英文别名: (3aR,8aS)-2,2-dimethyl-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-furo[3,4-f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 139882-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LESGAVVPRHJVNT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aRS,3aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,4,8,8a-tetrahydroisobenzofuran-5-on 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5RS,6SR)-5,6-Diacetoxy-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-四氢-异苯并呋喃酮的合成。安吉拉·拉琴岑特纳和恩斯特·厄本

  摘要：

  从 5,6-二羟基全氢-异苯并呋喃酮 (1) 开始，制备缩醛 2a 和 3a，锂化并与亲电试剂反应，由此生成 α-甲基-（2b 和 3b）、α-苯基硒基-内酯（2c 和 3c）和α-溴内酯 2d 保留了 α-碳的构型。除去HBr后，α-溴内酯2d选择性地形成三取代烯烃4，而α-苯基硒基内酯2c和3c在用NaIO4氧化后分别产生4+5和6+7的混合物，但这些可以分离. 酸解裂解产生 5,6-二羟基四氢异苯并呋喃酮 8a（来自 4 或 6）和 9a（来自 5 或 7），其特征在于乙酰化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250209
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4a-Trimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydroisobenzofuran-5-on 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到(3aRS,7aSR,8aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,7a,8,8a-tetrahydro-isobenzofuran-5-on
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-四氢-异苯并呋喃酮的合成。安吉拉·拉琴岑特纳和恩斯特·厄本

  摘要：

  从 5,6-二羟基全氢-异苯并呋喃酮 (1) 开始，制备缩醛 2a 和 3a，锂化并与亲电试剂反应，由此生成 α-甲基-（2b 和 3b）、α-苯基硒基-内酯（2c 和 3c）和α-溴内酯 2d 保留了 α-碳的构型。除去HBr后，α-溴内酯2d选择性地形成三取代烯烃4，而α-苯基硒基内酯2c和3c在用NaIO4氧化后分别产生4+5和6+7的混合物，但这些可以分离. 酸解裂解产生 5,6-二羟基四氢异苯并呋喃酮 8a（来自 4 或 6）和 9a（来自 5 或 7），其特征在于乙酰化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250209

文献信息

• Synthese von 5,6-Dihydroxy-tetrahydro-isobenzofuranonen. Angela Rachenzentner und Ernst Urban
  作者：Angela Rachenzentner、Ernst Urban

  DOI：10.1002/ardp.19923250209

  日期：——

  die Acetale 2a und 3a hergestellt, lithiiert und mit Elektrophilen umgesetzt, wobei α‐Methyl‐ (2b und 3b), α‐Phenylselenyl‐lactone (2c und 3c) und das α‐Brom‐lacton 2d unter Retention der Konfiguration am α‐Kohlenstoff erhalten wurden. Aus dem α‐Bromlacton 2d entsteht nach Eliminierung von HBr selektiv das trisubstituierte Olefin 4, wohingegen aus den α‐Phenylselenyl‐lactonen 2c und 3c nach Oxidation

  从 5,6-二羟基全氢-异苯并呋喃酮 (1) 开始，制备缩醛 2a 和 3a，锂化并与亲电试剂反应，由此生成 α-甲基-（2b 和 3b）、α-苯基硒基-内酯（2c 和 3c）和α-溴内酯 2d 保留了 α-碳的构型。除去HBr后，α-溴内酯2d选择性地形成三取代烯烃4，而α-苯基硒基内酯2c和3c在用NaIO4氧化后分别产生4+5和6+7的混合物，但这些可以分离. 酸解裂解产生 5,6-二羟基四氢异苯并呋喃酮 8a（来自 4 或 6）和 9a（来自 5 或 7），其特征在于乙酰化。