1-O-methyl-2-O-(2-methoxyethyl)-α-D-ribofuranoside | 183945-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2-O-(2-methoxyethyl)-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-(2-methoxyethoxy)oxolan-3-ol
• CAS: 183945-02-0
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: ZCDLEKNBDVIEDY-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2-O-(2-methoxyethyl)-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyl-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)thymidin
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成2' - O-（2-甲氧基乙基）核糖核苷：甲氧基乙氧基-间苯二酚核糖基杂环戊二烯（Nachbargruppenbeteiligung der Methoxyethoxy-Gruppe bei der Ribosylierung von Heterocyclen）

  摘要：

  2' - O-（2-甲氧基乙基）核糖核苷的立体选择性合成：甲氧基乙氧基在核糖基化步骤中的相邻基团参与

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790716
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2-O-(2-methoxyethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-methyl-2-O-(2-methoxyethyl)-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of triplex-forming oligonucleotides containing 2′-O-(2-methoxyethyl)-5-(3-aminoprop-1-ynyl)-uridine

  摘要：

  2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-(3-aminoprop-1-ynyl)-uridine phosphoramidite (MEPU) has been synthesized from D-ribose and 5-iodouracil and incorporated into triplex-forming oligonucleotides (TFOs) by automated solid-phase oligonucleotide synthesis. The TFOs gave very high triplex stability with their target duplexes as measured by ultraviolet/fluorescence melting and DNase I footprinting. The incorporation of MEPU into TFOs renders them resistant to degradation by serum nucleases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.005