O-α-D-xylopyranosyl-(1-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-L-serine | 140420-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-α-D-xylopyranosyl-(1-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 140420-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₂
• 分子量: 399.352
• InChiKey: OLCGUIDCIDKULK-PCSQDLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-4-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 一水合肼 、 钯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-α-D-xylopyranosyl-(1-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  凝血因子Ⅶ和Ⅸ和蛋白Z中新型丝氨酸连接寡糖的合成.O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖、O-α-D-吡喃木糖基-(1→ 3)-O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖及其与丝氨酸的结合物

  摘要：

  为了阐明它们的生物学功能，合成了最近在牛和人凝血因子 VII、IX 和蛋白 Z 的第一个表皮生长因子样结构域中发现的二糖和三糖序列及其与丝氨酸的结合物。二糖 α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃木糖基氟和烯丙基 2,4,6-三-O-乙酰基制备-α-D-吡喃葡萄糖苷 (9a) 使用氯化锡 (II) 和高氯酸银作为糖基化试剂。三糖 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl )-(1→3)-2,4-二-O-苄基-α,β-D-吡喃木糖基氟和9a用相同的试剂。它们与丝氨酸、α-D-Xylp(1→3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser 和 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→ 3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser，通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.436