4-Methoxycarbonyl-6-ethyl-5-phenyl-2-(para-tolyl)perhydropyrrolo(3,4-C)pyrrole-1,3-dione (3A,4-cis-6,6A-trans) | 111098-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxycarbonyl-6-ethyl-5-phenyl-2-(para-tolyl)perhydropyrrolo(3,4-C)pyrrole-1,3-dione (3A,4-cis-6,6A-trans)
• 英文别名: methyl (1R,3S,3aS,6aR)-1-ethyl-5-(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-2-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 111098-90-9；111187-07-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: PRNQTPHKTQAPAG-FYQPLNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 N-苯基甘氨酸甲酯 、 丙醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methoxycarbonyl-6-ethyl-5-phenyl-2-(para-tolyl)perhydropyrrolo(3,4-C)pyrrole-1,3-dione (3A,4-cis-6,6A-trans) 、 methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1-ethyl-5-(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-2-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stable Configuration of Ester-Stabilized Azomethine Ylides. Stabilization ofanti-Form by 1,5-Dipolar Interaction and ofsyn-Form by Hydrogen Bonding

  摘要：

  稳定的酯稳定的亚胺亚胺盐的构型发现取决于亚胺氮上的取代基。因此，源自N-取代的2-氨基醋酸酯和羰基化合物的N-取代亚胺亚胺盐与烯烃性偶极体的环加成主要以反式形式进行，而由2-亚氨基醋酸酯生成的N-质子化（或N-未取代）亚胺亚胺盐则完全以顺式形式出现。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1271

文献信息

• Simple Generation of Ester-Stabilized Azomethine Ylides from 2-Amino Esters and Carbonyl Compounds. Stereochemistry of Their Cycloadditions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.4067

  日期：1987.11

  esters with carbonyl compounds leads to simple generation of ester-stabilized azomethine ylides which are trapped by olefinic dipolarophiles as cycloadducts. Anti ylides are exclusively involved in the cycloadditions when N-substituted 2-amino esters are employed for the ylide generation, while syn ylides from N-unsubstituted 2-amino esters. Relative stability among all possible ylide isomers has been

  2-氨基酯与羰基化合物的缩合导致简单生成酯稳定的偶氮甲碱叶立德，其被烯属偶极亲和物捕获为环加合物。当 N-取代的 2-氨基酯用于叶立德生成时，反叶立德仅参与环加成反应，而 N-未取代的 2-氨基酯产生的顺叶立德。已经检查了所有可能的叶立德异构体之间的相对稳定性，并基于 1,5-偶极相互作用或氢键稳定性解释了特定叶立德形式的选择性参与。还讨论了环加成的内选择性和外选择性。