4-(3-甲氧基苯基)丁酸甲酯 | 57816-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(3-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 57816-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UFTRWLUEQCNGBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)丁酸甲酯 在 Eaton’s reagent 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-甲氧基-1-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  快速合成8-甲氧基-1-四氢萘酮

  摘要：

  摘要 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561601
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  快速合成8-甲氧基-1-四氢萘酮

  摘要：

  摘要 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561601

文献信息

• A convenient synthesis of estrone and 11-methylequilenines based on the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxides.
  作者：TAKAO KUROSAWA、MASAHIKO TOHMA、YUJI OIKAWA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.26.1533

  日期：——

  The thermal elimination of β-ketosulfoxides (3, 4, 5) derived easily from methyl 4-(3-methoxyphenyl) butyrate (1) gave 6-(3-methoxyphenyl) hex-1-en-3-one (6), which was condensed with 2-methylcyclopentane-1, 3-dione (8) to yield the triketone (7), one of key intermediates of Smith's estrone synthesis. Compound 7 was cyclized to the unsaturated diketone (9), which was converted to estrone methyl ether (13) by the established procedures. When the mixture of 3 (or 4) and 8 was heated, 7 was directly formed in a good yield. Moreover, heating of 5 and 8 gave 9, though in less satisfactory yield. The over-all yield of this simple and short cut synthesis of estrone methyl ether (13) from the starting material (1) was 34%, nearly twice of the original Smith method. This method also applied for the synthesis of 11α-methylequilenine methyl ether (20) and 11α-methylisoequilenine methyl ether (19) via the prior introduction of a methyl group to 3 yielding the β-ketosulfoxide (14) in 40% over-all yield.

  从 4-（3-甲氧基苯基）丁酸甲酯（1）中容易得到的 β-酮基硫醚（3、4、5）经热消除后得到 6-（3-甲氧基苯基）己-1-烯-3-酮（6），它与 2-甲基环戊烷-1，3-二酮（8）缩合后得到三酮（7），这是史密斯合成雌酮的关键中间体之一。化合物 7 环化成不饱和二酮（9），然后按照既定程序转化成雌酮甲醚（13）。将 3（或 4）和 8 的混合物加热，可直接生成 7，收率很高。此外，加热 5 和 8 还可以得到 9，但收率较低。用这种简单快捷的方法从起始原料（1）合成雌酮甲醚（13）的总收率为 34%，几乎是原始史密斯方法的两倍。这种方法也适用于合成 11α-甲基喹啉甲醚 (20) 和 11α-甲基异喹啉甲醚 (19)，方法是事先在 3 上引入一个甲基，生成 β-酮亚砜 (14)，总产率为 40%。
• Carbon-carbon cyanoethylation of anisole and its derivatives
  作者：Amareshwar Chatterjee、B.G. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80388-8

  日期：1977.1

  Cyanoethylations of o-cresyl methyl ether, anisole, α-naphthyl methyl ether, resorcinol dimethyl ether, and 1,7-dimethoxynaphthalene provided the desired products in reasonably good yields: synthetic applications are indicated.

  邻-甲苯基甲基醚，茴香醚，α-萘甲基醚，间苯二酚二甲基醚和1,7-二甲氧基萘的氰乙基化提供了所需产物，收率相当好：已表明了其合成用途。
• Tertiary Amides as Directing Groups for Enantioselective C−H Amination using Ion‐Paired Rhodium Complexes
  作者：Kieran J. Paterson、Amit Dahiya、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.202317489

  日期：2024.4.2

  Direct amination of benzylic C−H bonds generates important stereocenters. Our approach, in which the chirality of a bimetallic rhodium complex is located on its associated cations, achieves this on tertiary amide-containing substrates to give amination of arylbutyric and arylvaleric acid-derived amides. We believe that the amide most likely interacts directly with the chiral cation to provide a highly

  苄基 C−H 键的直接胺化产生重要的立体中心。我们的方法中，双金属铑配合物的手性位于其相关的阳离子上，在含叔酰胺的底物上实现了这一点，得到芳基丁酸和芳基戊酸衍生的酰胺的胺化。我们认为酰胺很可能直接与手性阳离子相互作用，为 C−H 胺化提供高度有序的过渡态。
• Lin et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 68,70
  作者：Lin et al.

  DOI：——

  日期：——
• 14. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XV (part IX continued)
  作者：Robert Robinson、James Walker

  DOI：10.1039/jr9370000060

  日期：——