2,2,2-trichloroethyl N-[3-(5-bromoindol-1-yl)propylsulfonyl]-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate | 473935-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[3-(5-bromoindol-1-yl)propylsulfonyl]-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 473935-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrCl₆N₃O₆S
• 分子量: 683.019
• InChiKey: MFWFBAQQAYPRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-[3-(5-bromoindol-1-yl)propylsulfonyl]-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate 在 丙酮 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3-(5-Bromo-indol-1-yl)-propane-1-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-(3-bromopropyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[3-(5-bromoindol-1-yl)propylsulfonyl]-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1