N1-(1-acetoxy-3-buten-2-yl)-2'-deoxyinosine | 350237-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N1-(1-acetoxy-3-buten-2-yl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 2-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]but-3-enyl acetate
• CAS: 350237-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆
• 分子量: 364.358
• InChiKey: VBIAIYOOMKIWBN-FJAVPRTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(1-acetoxy-3-buten-2-yl)-2'-deoxyinosine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 3'-O-[(N,N-diisopropylamino)-(2-cyanoethyl)-phosphinyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N1-(1-acetoxy-3-buten-2-yl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  包含2'-脱氧肌苷的N1β-羟烷基加合物的寡脱氧核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  由简单的环氧化物在腺嘌呤核苷的N1位反应产生的羟乙基加合物可以脱氨基生成肌苷类似物，如果在DNA中形成，则被怀疑具有高度致突变性。已经开发出一种用于合成包含N1加成的2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的方法。3，4-环氧-1-丁烯的2'-脱氧肌苷加合物由（+/-）-4-乙酰氧基-3-溴-1-丁烯和四异丙基二硅氧烷二基保护的2'-脱氧肌苷与碱制备。然后将2′-脱氧肌苷衍生物掺入寡脱氧核苷酸序列5′-d（CGGACXAGAAG）-3′（X ＝ N1-（1-羟基-3-丁烯-2-基）-2′-脱氧肌苷）。

  DOI：

  10.1021/tx010025r
• 作为产物：
  描述：

  9-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f]-[1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-purin-6(9H)one 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 N1-(1-acetoxy-3-buten-2-yl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  包含2'-脱氧肌苷的N1β-羟烷基加合物的寡脱氧核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  由简单的环氧化物在腺嘌呤核苷的N1位反应产生的羟乙基加合物可以脱氨基生成肌苷类似物，如果在DNA中形成，则被怀疑具有高度致突变性。已经开发出一种用于合成包含N1加成的2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的方法。3，4-环氧-1-丁烯的2'-脱氧肌苷加合物由（+/-）-4-乙酰氧基-3-溴-1-丁烯和四异丙基二硅氧烷二基保护的2'-脱氧肌苷与碱制备。然后将2′-脱氧肌苷衍生物掺入寡脱氧核苷酸序列5′-d（CGGACXAGAAG）-3′（X ＝ N1-（1-羟基-3-丁烯-2-基）-2′-脱氧肌苷）。

  DOI：

  10.1021/tx010025r