6-chloro-2-(thiazole-2-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline | 1448544-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(thiazole-2-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(6-chloro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)thiazole；2-[6-Chloro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 1448544-58-8
• 化学式: C₁₃H₆ClF₃N₂S
• 分子量: 314.718
• InChiKey: KOAYBMRLWJLLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(1,3-Thiazol-2-yl)ethylideneamino] acetate 、 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到6-chloro-2-(thiazole-2-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下通过铜催化酮肟乙酸酯与邻三氟乙酰苯胺的环化反应获得 4-三氟甲基喹啉

  摘要：

  已公开了酮肟乙酸酯与邻-三氟乙酰苯胺的有效Cu催化的环化反应。使用开发的方案，在氧化还原中性条件下以良好至优异的产率 (58–99%) 获得了一系列 4-三氟甲基喹啉。该协议还可以扩展到二茂铁基酮肟乙酸酯，用于构建二茂铁取代的含氟喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00128

文献信息

• Proline potassium salt: a superior catalyst to synthesize 4-trifluoromethyl quinoline derivatives via Friedlander annulation
  作者：Xiao Long Du、Biao Jiang、Yuan Chao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.017

  日期：2013.9

  Proline potassium salt was successfully firstly used to catalyze the Friedlander annulation toward the synthesis of 4-trifluoromethyl-substituted quinolines from the substituted 2-trifluoroacetyl anilines and variety carbonyl compounds under mild conditions in good to excellent yields. This catalyst provides several advantages, such as shorter reaction time, high regioselectivity, functional group

  脯氨酸钾盐首先成功地用于催化弗里德兰德环化反应，在温和的条件下以良好或优异的收率由取代的2-三氟乙酰基苯胺和各种羰基化合物合成4-三氟甲基取代的喹啉。该催化剂具有许多优点，例如反应时间短，区域选择性高，官能团耐受性强和底物范围广。