allyl (2S)2-((2S)-2-((2S,4S)-4-(4-((4-((2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate | 1434125-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S)2-((2S)-2-((2S,4S)-4-(4-((4-((2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,4S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]-4-[4-[[4-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy]methyl]triazol-1-yl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1434125-76-4
• 化学式: C₇₆H₈₅N₉O₁₄
• 分子量: 1348.56
• InChiKey: SVVLAXCDPRBAPT-UJSMFJAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((2S,4S)-4-azido-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid 、 allyl (2S)2-((2S)-2-((2S,4S)-4-(4-((4-((2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium (4R,5S,2Z)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhex-2-enoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以80%的产率得到(2S)-2-((2S,4S)-4-(4-((4-((2S)-2-((2S)-2-((2S,4S)-4-(4-((4-((2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanamido)-3-(allyloxy)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE

  摘要：

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。

  公开号：

  WO2013071035A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((2S,4S)-4-(4-((4-((2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid 、 allyl (2S)-2-amino-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以94%的产率得到allyl (2S)2-((2S)-2-((2S,4S)-4-(4-((4-((2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-((2S)-2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE

  摘要：

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。

  公开号：

  WO2013071035A1