(1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolane] | 1369537-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: (1'aR,1'bS,5'aS,6'aS)-1'b-methyl-6'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,4'-1a,2,3,5,5a,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]indene]
• CAS: 1369537-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DJJLQYXCPDBBMC-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolane] 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到((1aR,1bS,5aS,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-sarcandralactone A

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the lindenane sesquiterpene (+)-sarcandralactone A has been accomplished for the first time. The synthesis features a SeO2-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement for the facile construction of the tertiary allylic alcohol as a single diastereoisomer. 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.083
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

  摘要：

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17882f

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-sarcandralactone A
  作者：Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.083

  日期：2013.12

  An enantioselective total synthesis of the lindenane sesquiterpene (+)-sarcandralactone A has been accomplished for the first time. The synthesis features a SeO2-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement for the facile construction of the tertiary allylic alcohol as a single diastereoisomer. 2013 Published by Elsevier Ltd.
• Total synthesis of (+)-chloranthalactone F
  作者：Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17882f

  日期：——

  Sequential biomimetic elaborations, featured by CrO3-mediated oxidative lactonization, and DDQ-involved oxidative enol-lactonization, ensured the concise total synthesis of (+)-chloranthalactone F.

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。