(E)-1-deuterio-2-bromo-1-octene | 85970-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-deuterio-2-bromo-1-octene
• 英文别名: (E)-2-bromo-1-deuteriooct-1-ene；-1-deuterio-2-bromo-1-octene
• CAS: 85970-75-8
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 192.103
• InChiKey: NLKXPBFMZLDRSX-OJDDJNRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 (E)-1-deuterio-2-bromo-1-octene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以82%的产率得到trans-deuterated-1-(oct-1-en-2-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion

  摘要：

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ja500716j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-deuterio-2-bromo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  溴化物协助将溴化氢加至炔烃和亚丙基

  摘要：

  向20％三氟乙酸的二氯甲烷溶液中添加0.1 M溴化季铵盐会使非共轭炔烃的反应速率大大提高。起始的乙烯基溴化物产物进一步反应，以提供异构的乙烯基溴化物和二溴化物的混合物。然而，在高盐浓度下，可以防止副反应，并且仅发现起始的乙烯基溴。与烯烃的相应添加相反，提出的主要机理是通过卤离子对酸性炔烃π络合物进行一步一步，一致的亲核攻击，从而直接生成卤化乙烯。涉及syn的次要路径另外还可以看到。在所有盐浓度下，丙二烯都会产生大量的重排产物，表明阳离子机制的重要参与。

  DOI：

  10.1039/a703569a

文献信息

• Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides
  作者：Eiji Shirakawa、Yusuke Imazaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b907761h

  日期：——

  In the presence of a ruthenium catalyst, alkenyl triflates were found to be transformed to the corresponding bromides, chlorides and iodides simply by treatment with a lithium halide (1.2 equiv.).

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。
• Organic synthesis using haloboration reaction. I. A simple and selective synthesis of 2-bromo- and 2-iodo-1-alkenes
  作者：Shoji Hara、Hidetaka Dojo、Satoru Takinami、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81511-7

  日期：1983.1