2-[3-(Toluene-4-sulfonyl)-cyclobutyl]-propan-2-ol | 96667-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(Toluene-4-sulfonyl)-cyclobutyl]-propan-2-ol
• CAS: 96667-34-4；96667-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: QPXQSFPVUSUOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(Toluene-4-sulfonyl)-cyclobutyl]-propan-2-ol 在 正丁基锂 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [3-Isopropenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-cyclobutyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead reactivity, nucleophilic and radical additions, and lithium aluminum hydride reduction of 1-(arylsulfonyl)bicyclobutanes: general access to substituted, functionalized cyclobutanes. Syntheses of (.+-.)-citrilol acetate, (.+-.)-junionone, and the tricyclo[3.3.0.01,4]octane and tricyclo[4.3.0.01,7]nonane ring systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a028
• 作为产物：
  描述：

  (2-tosylcyclopropyl)methyl methanesulfonate 在 奎宁环 、 正丁基锂 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-[3-(Toluene-4-sulfonyl)-cyclobutyl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光致氢原子转移的过渡金属自由基 α-氧 C-H 环丁基化

  摘要：

  描述了双环[1.1.0]丁烷（BCB）化合物的无过渡金属光诱导自由基介导的α-氧基C-H环丁基化反应。在该协议中，通过光催化条件激活包括醚和醇在内的α-氧基 C( sp 3 )-H 基序，释放 BCB 的环应变并以 40-80% 的产率生成 1,3-二取代环丁烷。对照实验和 Stern-Volmer 猝灭实验表明，该反应通过光致氢原子转移 (HAT) 过程生成以 α-氧碳为中心的自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200281