N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(S)-(4,5-dihydrofuran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]hydroxylamine | 1233792-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(S)-(4,5-dihydrofuran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]hydroxylamine
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2,3-dihydrofuran-5-yl)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine
• CAS: 1233792-16-9
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: BFISWKAOCDNDFN-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(S)-(4,5-dihydrofuran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]hydroxylamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到((6S,7S)-7-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-4,4-dimethyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]pyran-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.57 g的产率得到N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(S)-(4,5-dihydrofuran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f

文献信息

• Addition of lithiated enol ethers to nitrones and subsequent Lewis acid induced cyclizations to enantiopure 3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans – an approach to carbohydrate mimetics
  作者：Fabian Pfrengle、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.6.75

  日期：——

  A stereodivergent synthesis of enantiopure 3,6-dihydro-2H-pyrans is presented. The addition of lithiated enol ethers to carbohydrate-derived nitrones afforded syn- or anti-configured hydroxylamine derivatives 4a-d that were cyclized under Lewis acidic conditions to yield functionalized dihydropyrans cis- or trans-5a-d containing an enol ether moiety. This functional group was employed for a variety

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。